Il ponte sul Chiascio, progettato nel 1546 dall’architetto Galeazzo Alessi, su commissione di Paolo III in sostituzione del ponte medioevale per facilitare le comunicazioni tra Assisi e Perugia.
A Gregorio XIII va il merito di aver realizzato il progetto anche a causa dei gravi danneggiamenti subiti dalla struttura esistente.
Nei due tondi che adornano il lato a mezzogiorno, furono collocati gli stemmi dei due pontefici (Paolo III Farnese e Gregorio XIII Boncompagni).